诱导效应

诱导效应   yòu dǎo xiào yìng

在有机化合物分子中,由于受电负性不同的取代基团(原子及原子团)的影响,使整个分子中成键的电子云密度依取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应。这种影响的特征是沿着原子链传递并随链的增长而迅速减弱或消失。如醋酸是一种弱酸,离解常数为1.74×10-5(25℃)

    

如在醋酸的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子,就诱导了电子对沿着分子中原子链向着氯原子偏移(其方向如下式箭头所指示),结果增进了羟基(—OH)中氢原子离解成质子的倾向。一氯醋酸成为较强的酸,其离解常数比醋酸约大八十多倍(155×10-5,25℃)。

    

如果在碳链较长的正戊酸分子的末端上也引入一个氯原子,则对羟基的诱导效应显得很微弱,生成的δ-氯戊酸的离解常数几乎没有增加。