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- 曹操自江陵顺江下，过巴丘，作《又与荀彧书（追惜奉孝）》。
- 曹操至赤壁，作《与孙权书》；与周瑜、刘备战于赤壁，不利。
- 张纮劝止孙权率轻骑突敌。
- 张昭奉命攻九江当涂，不克。
- 蒋济献计保合肥。
- 阮瑀从征，作《苦雨诗》。
- 士燮七十二岁，受汉玺书，拜绥南中郎将，董都七郡；士燮遣使奉贡诣京，又诏拜安远将军，封龙度亭侯。
- 许靖约五十七岁，或于此年为广汉太守。
- 韦诞三十岁，约于此年为郡上计吏，特拜郎中。
- 诸葛亮二十八岁，为军师中郎将，督零陵、桂阳、长沙三郡，调其赋税，以充军实；其《与刘巴书》当作于此时。
- 曹操军至谯。
- 蒋济使谯，对曹操徙民问，谓民不乐徙，曹操不从。
- 曹丕随军，作《感物赋》。
- 王粲从征，作《初征赋》。
- 曹操军合肥，作《存恤从军吏士家室令》。
- 曹丕从曹操，作《浮淮赋》。
- 王粲从征，作《浮淮赋》。
- 曹操引军还谯，作《以蒋济为扬州别驾令》。
- 蒋济仍为扬州别驾。
- 刘桢从曹操。
- 曹操遣张辽攻陈兰，作《论张辽功》。
- 荀悦卒，年六十二（148—209)。
- 曹操，五十五岁，作《与韩遂教》。
- 曹操是年又作《爵封田畴令》《决议田畴让官教》。
- 张昭五十四岁，为孙权军师。
- 繁钦作《征天山赋》。
- 张纮五十三岁，复劝孙权勿出兵攻魏。
- 夏侯玄生（209—254)。
- 傅嘏生（209—255)。
- 曹操下《求贤令》。
